PtCl4-Catalyzed Domino Synthesis of Fused Bicyclic Acetals

PtCl4-Catalyzed Domino Synthesis of Fused Bicyclic Acetals

Sechs oder sieben: Die doppelte intramolekulare Alkoxylierung von Alkindiolen führt zu [4.2.1]‐ und [3.2.1]bicyclischen Acetalen, wobei der Reaktionsverlauf vom Substitutionsmuster der Dreifachbindung abhängt. Terminale Alkine ergeben nach dem 6‐exo‐Modus [3.2.1]Bicyclen, Arylalkine reagieren fast a...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2008-01, Vol.120 (1), p.216-219
Hauptverfasser: Diéguez-Vázquez, Alejandro, Tzschucke, C. Christoph, Lam, Wing Yee, Ley, Steven V.
Format: Artikel
Sprache:eng ; jpn
Schlagworte:
Cyclisierungen
Dominoreaktionen
Hydroalkoxylierungen
Kondensierte Ringe
Platin
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Sechs oder sieben: Die doppelte intramolekulare Alkoxylierung von Alkindiolen führt zu [4.2.1]‐ und [3.2.1]bicyclischen Acetalen, wobei der Reaktionsverlauf vom Substitutionsmuster der Dreifachbindung abhängt. Terminale Alkine ergeben nach dem 6‐exo‐Modus [3.2.1]Bicyclen, Arylalkine reagieren fast ausschließlich unter 7‐endo‐Cyclisierung zu den [4.2.1]Bicyclen (siehe Schema, Ts = Toluol‐4‐sulfonyl).
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200704595