Enantioselektive Totalsynthese von Arglabin

Enantioselektive Totalsynthese von Arglabin

Auf den Ringschluss kommt es an: Beschrieben wird die erste enantioselektive Totalsynthese des Guaianolid‐Naturstoffs Arglabin und seines Dimethylamino‐Addukts, die gute Ergebnisse bei der Behandlung verschiedener Krebsarten zeigen. Schlüsselschritte sind eine CuI‐katalysierte asymmetrische Cyclopro...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2007-08, Vol.119 (33), p.6478-6481
Hauptverfasser: Kalidindi, Srinivas, Jeong, Won Boo, Schall, Andreas, Bandichhor, Rakeshwar, Nosse, Bernd, Reiser, Oliver
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Arglabin
Asymmetrische Synthese
Farnesyl‐Transferase
Naturstoffe
Totalsynthese
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Beschreibung
Zusammenfassung:Auf den Ringschluss kommt es an: Beschrieben wird die erste enantioselektive Totalsynthese des Guaianolid‐Naturstoffs Arglabin und seines Dimethylamino‐Addukts, die gute Ergebnisse bei der Behandlung verschiedener Krebsarten zeigen. Schlüsselschritte sind eine CuI‐katalysierte asymmetrische Cyclopropanierung, eine stereoselektive Sakurai‐Allylierung mit Retroaldol‐/Lactonisierungs‐Kaskade und eine zweite Sakurai‐Allylierung mit anschließender Ringschlussmetathese.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200701584