Total Synthesis of (−)-Ulapualide A: The Danger of Overdependence on NMR Spectroscopy in Assignment of Stereochemistry

Nicht offensichtlich: Die erfolgreiche asymmetrische Synthese von (−)‐Ulapualid A enthüllte, dass das 1H‐NMR‐Spektrum und die chiroptischen Daten des Makrolids denjenigen des zuvor synthetisierten Diastereomers mit entgegengesetzter Konfiguration an C3, C28, C29, C30 und C32 entsprechen. Daher muss...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2007-06, Vol.119 (23), p.4437-4441
Hauptverfasser: Pattenden, Gerald, Ashweek, Neil J., Baker-Glenn, Charles A. G., Walker, Gary M., Yee, James G. K.
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Nicht offensichtlich: Die erfolgreiche asymmetrische Synthese von (−)‐Ulapualid A enthüllte, dass das 1H‐NMR‐Spektrum und die chiroptischen Daten des Makrolids denjenigen des zuvor synthetisierten Diastereomers mit entgegengesetzter Konfiguration an C3, C28, C29, C30 und C32 entsprechen. Daher muss die Konfigurationszuordnung auf der Basis von NMR‐Daten bei komplexen Strukturen mit größter Umsicht erfolgen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200700459