Die gerüststarre Aminosäure β‐Acc verleiht Integrinliganden Aktivität und Selektivität

Der Einbau des rigiden Bausteins (+)‐β‐Acc (Acc=Aminocyclopropancarbonsäure) in ein cyclisches RGD‐Peptid führt wegen der hierdurch induzierten konformativen Einschränkungen zu hoch affinen Liganden für das Integrin αvβ3. Die Peptide 1 und 2 enthalten die enantiomeren Bausteine (+)‐ (blau) bzw. (−)‐β‐Acc (rot). Das aktivere Peptid 1 inhibiert die αvβ3‐vermittelte Zelladhäsion an Vitronectin mit einem IC50‐Wert von 20 nm.