Gold- and Indium-Catalyzed Synthesis of 3- and 6-Sulfonylindoles from ortho-Alkynyl-N-sulfonylanilines

Aufeinander folgende C‐N‐ und C‐S‐Verküpfungen durch intramolekulare Aminosulfonylierung: Die goldkatalysierte Reaktion der 2‐Alkinyl‐N‐sulfonylaniline 1 (R1=H) ergibt 3‐Sulfonylindole 2 in guten bis hohen Ausbeuten, die Umsetzung von 2‐Alkinyl‐6‐methoxy‐N‐sulfonylanilinen 1 (R1=MeO) in Gegenwart vo...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2007-03, Vol.119 (13), p.2334-2337
Hauptverfasser: Nakamura, Itaru, Yamagishi, Uichiro, Song, Dschun, Konta, Sayaka, Yamamoto, Yoshinori
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Aufeinander folgende C‐N‐ und C‐S‐Verküpfungen durch intramolekulare Aminosulfonylierung: Die goldkatalysierte Reaktion der 2‐Alkinyl‐N‐sulfonylaniline 1 (R1=H) ergibt 3‐Sulfonylindole 2 in guten bis hohen Ausbeuten, die Umsetzung von 2‐Alkinyl‐6‐methoxy‐N‐sulfonylanilinen 1 (R1=MeO) in Gegenwart von InBr3 führt hingegen zu 6‐Sulfonylindolen 3 als Hauptprodukten (siehe Schema).
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200604038