Enantioselective Synthesis of Oasomycin A, Part III: Fragment Assembly and Confirmation of Structure

Vom Einzelnen zum Ganzen: Die Totalsynthese des natürlichen Makrolids Oasomycin A wurde abgeschlossen. Zu den zentralen Fragmentverknüpfungen gehören eine anti‐Felkin‐selektive Aldoladdition (grün), Kociensky‐Julia‐Olefinierungen (rot) und eine konkurrierende Weinreb‐Amid‐Acylierung (blau). Die Nütz...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2007-01, Vol.119 (4), p.551-554
Hauptverfasser: Evans, David A., Nagorny, Pavel, McRae, Kenneth J., Sonntag, Louis-Sebastian, Reynolds, Dominic J., Vounatsos, Filisaty
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Vom Einzelnen zum Ganzen: Die Totalsynthese des natürlichen Makrolids Oasomycin A wurde abgeschlossen. Zu den zentralen Fragmentverknüpfungen gehören eine anti‐Felkin‐selektive Aldoladdition (grün), Kociensky‐Julia‐Olefinierungen (rot) und eine konkurrierende Weinreb‐Amid‐Acylierung (blau). Die Nützlichkeit von 4,5‐Diphenyloxazol als Carboxy‐Ersatz und die zu einem späten Zeitpunkt durchgeführte Makrolactonisierung, die den 42‐gliedrigen Makrocyclus von Oasomycin A liefert, werden ebenfalls beschrieben.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200603652