Highly Diastereoselective Aldol Reaction with α-CF3-Substituted Enolates

Highly Diastereoselective Aldol Reaction with α-CF3-Substituted Enolates

Eine CF3‐Gruppe und ein chirales Auxiliar sind die zentralen Merkmale des Ti‐Enolats, das bei der gezeigten Aldolreaktion genutzt wird. Das syn‐Aldolprodukt entsteht in guter Ausbeute, und Defluorierung zum vinylischen CF2‐Produkt wird nicht beobachtet. Das Aldolprodukt kann, z. B. über das entsprec...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2006-08, Vol.118 (31), p.5298-5300
Hauptverfasser: Franck, Xavier, Seon-Meniel, Blandine, Figadère, Bruno
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Aldolreaktionen
Diastereoselektivität
Enantioselektivität
Titan
Trifluormethylgruppe
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Beschreibung
Zusammenfassung:Eine CF3‐Gruppe und ein chirales Auxiliar sind die zentralen Merkmale des Ti‐Enolats, das bei der gezeigten Aldolreaktion genutzt wird. Das syn‐Aldolprodukt entsteht in guter Ausbeute, und Defluorierung zum vinylischen CF2‐Produkt wird nicht beobachtet. Das Aldolprodukt kann, z. B. über das entsprechende 1,3‐Diol, als Ausgangsverbindung für komplexere CF3‐haltige Verbindungen dienen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200600927