Total Synthesis of (±)-Nominine, a Heptacyclic Hetisine-Type Aconite Alkaloid

Endlich ist der Weg frei für die Synthese vom Hetisin‐artigen Alkaloiden: Ausgehend von 2‐Brom‐5‐methoxyphenethyliodid führte eine Totalsynthese in 40 Stufen zu (±)‐Nominin (1). Schlüsselschritte beim Aufbau der komplexen polycyclischen Struktur des Naturstoffs waren die radikalische Cyclisierung ei...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2004-09, Vol.116 (35), p.4746-4749
Hauptverfasser: Muratake, Hideaki, Natsume, Mitsutaka
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Endlich ist der Weg frei für die Synthese vom Hetisin‐artigen Alkaloiden: Ausgehend von 2‐Brom‐5‐methoxyphenethyliodid führte eine Totalsynthese in 40 Stufen zu (±)‐Nominin (1). Schlüsselschritte beim Aufbau der komplexen polycyclischen Struktur des Naturstoffs waren die radikalische Cyclisierung eines Enins und die palladiumkatalysierte intramolekulare α‐Arylierung eines Aldehyds.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.200460332