CH2‐Überbrückte [4n + 2]Annulene nach einem Baukasten‐Prinzip

Homologe Reihen syn‐überbrückter Annulene sind u. a. für ein tieferes Verständnis der Hückel‐Regel von Interesse. Schlüsselverbindungen für Synthesen solcher Annulene könnten Dialdehyde wie (3) sein. Die Synthese von (3) aus dem Dialdehyd (1) gelang in drei Stufen: Umsetzung mit (2) zum Diester, Reduktion zum Diol und Oxidation zu (3). Diese Dreistufen‐Folge ist auch zum Aufbau der beiden nächsthöheren Dialdehyde mit drei bzw. vier CH2‐Gruppen geeignet.