L-脯氨酸对离子液体介质中的不对称Michael反应催化性能研究

L-脯氨酸对离子液体介质中的不对称Michael反应催化性能研究

研究了L-脯氨酸对离子液体介质中醛（酮）与β-硝基烯烃的不对称Michael加成反应的催化性能，利用X射线单晶衍射对Michael产物结构进行了表征．结果表明，反应在遵循胺催化机理的同时，烯胺是从Re面对β-硝基烯烃进行加成，产物的优势结构为（1R，2S）的syn型．脯氨酸在离子液体1-正己基-3-甲基咪唑氯盐中显示良好的催化性能，室温反应3～5h，得到89％以上收率的Michael产物，其ee值最高70％．脯氨酸与离子液体形成的催化体系具有良好的重复使用性能，可至少稳定地重复使用6次．...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Hua hsüeh hsüeh pao 2006, Vol.64 (14), p.1483-1488
1. Verfasser: 罗书平 王丽萍 岳华栋 乐长高 杨文龙 许丹倩 徐振元
Format: Artikel
Sprache:chi
Schlagworte:
L-脯氨酸
不对称Michael反应
硝基烯烃
离子液体
酮
醛
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Beschreibung
Zusammenfassung:研究了L-脯氨酸对离子液体介质中醛（酮）与β-硝基烯烃的不对称Michael加成反应的催化性能，利用X射线单晶衍射对Michael产物结构进行了表征．结果表明，反应在遵循胺催化机理的同时，烯胺是从Re面对β-硝基烯烃进行加成，产物的优势结构为（1R，2S）的syn型．脯氨酸在离子液体1-正己基-3-甲基咪唑氯盐中显示良好的催化性能，室温反应3～5h，得到89％以上收率的Michael产物，其ee值最高70％．脯氨酸与离子液体形成的催化体系具有良好的重复使用性能，可至少稳定地重复使用6次．
ISSN:0567-7351
DOI:10.3321/j.issn:0567-7351.2006.14.012