Versatile Method for the Synthesis of 4-Aminocyclopentenones: Dysprosium(III) Triflate Catalyzed Aza-Piancatelli Rearrangement

A sweet dysprosition: A dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed rearrangement of furylcarbinols into 4‐aminocyclopentenones by a 4π electrocyclization has been developed. The aza‐Piancatelli rearrangement affords a single trans diastereomer from both aryl‐ and alkyl‐substituted furylcarb...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie (International ed.) 2010-12, Vol.49 (49), p.9484-9487
Hauptverfasser: Veits, Gesine K, Wenz, Donald R, Read de Alaniz, Javier
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:A sweet dysprosition: A dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed rearrangement of furylcarbinols into 4‐aminocyclopentenones by a 4π electrocyclization has been developed. The aza‐Piancatelli rearrangement affords a single trans diastereomer from both aryl‐ and alkyl‐substituted furylcarbinols.
ISSN:1433-7851
1521-3773
DOI:10.1002/anie.201005131