Synthesis and Antiviral Evaluation of Hydantoin Analogues of AZT

3′‐Azidonucleosides 4 have been synthesized by condensation of silylated (Z)‐5‐ethylidenehydantoin and (Z)‐5‐benzylidenehydantoin with methyl 3‐azido‐5‐O‐tert‐butyldiphenylsilyl‐2,3‐dideoxy‐D‐erythro‐pentofuranoside (3). The nucleosides 4 were deblocked on treatment with tetrabutylammonium fluoride. The ethylidene group isomerized from Z to E configuration during the nucleoside synthesis. The new nucleosides did not show any appreciable activities against HIV‐1 or HSV‐1. Synthese und Prüfung auf antivirale Eigenschaften von Hydantoin‐Analogen des AZT Die 3′‐Azidonukleoside 4 wurden durch Kondensation silylierter (Z)‐5‐Ethylidenhydantoine und (Z)‐5‐Benzylidenhydantoine mit Methyl‐3‐azido‐5‐O‐tert‐butyldiphenylsilyl‐2,3‐didesoxy‐D‐erythro‐pentofuranosid (3) hergestellt. Die Schutzgruppen der Verbindungen 4 wurden mit Tetrabutylammoniumfluorid entfernt. Die Ethylidengruppe isomerisierte von der Z‐ in die E‐Konfiguration während der Nukleosid‐Synthese. ‐ Die neuen Verbindungen zeigen keine nennenswerten Wirkungen gegen HIV‐1 und HSV‐1.