Synthesis and Antianoxia Activity of Thiophene-Substituted Vinylsulfoxides and Vinylsulfones, X-Ray Structure Determination of E-(Methyl-)[2-phenyl-2-(2-thienyl)vinyl]sulfoxide

Thiophene‐substituted vinylsulfoxides and vinylsulfones were prepared by acid‐catalyzed dehydration of the corresponding 2‐hydroxysulfoxides and 2‐hydroxysulfones. Structural determination of the Z and E stereoisomers was done by 1H‐NMR and, for the E‐isomer of (methyl)[2‐phenyl‐2‐(2‐thienyl)vinyl]sulfoxide, by X‐ray crystallography of a pure sample obtained by fractional crystallization followed by HPLC. All compounds exhibited similar antianoxia properties in Swiss mice in a simulated altitude test. Synthese und Antianoxische Aktivität einiger Thiophensubstituierter Vinylsulfoxide und Vinylsulfone. Strukturbestimmung der E‐Form von Methyl‐[2‐Phenyl‐2‐(2′‐thienyl)]vinylsulfoxid durch Röntgenstrahlbeugung Die thiophensubstituierten Vinylsulfoxide und Vinylsulfone wurden aus den entsprechenden 2‐Hydroxy‐vinylsulfoxiden und 2‐Hydroxy‐vinylsulfonen durch Dehydratisierung im sauren Medium hergestellt. Die Strukturbestimmung der Z und E Stereoisomere wurde durch 1H‐NMR Spektroskopie und für die E‐Form von Methyl‐[2‐phenyl‐2‐(2‐thienyl)]vinylsulfoxid, das durch fraktionierte Kristallisation und HPLC gewonnen wurde, durch Röntgenstrukturanalyse vorgenommen. Die Vinylsulfoxide und Vinylsulfone haben eine antianoxische Aktivität gegen SWISS Mäuse bei Prüfungen in simulierter Höhenlage gezeigt.