Synthesis of New Benzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents

Barbiturates 3 as possible antimicrobial agents were obtained by reacting the N,N′‐disubstituted urea 1a or the thiourea analogues 1b,c with the magic malonates 2a,b. On the other hand, reaction of 1a with ethoxycarbonyl isocyanate (4) yielded the substituted s‐triazine‐2,4,6(1H,3H,5H)‐trione 5. The reaction of 4 with 2‐aminomethyl‐benzimidazole (6) gave the allophanate 7 which upon treatment with Na2CO3 yielded N‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)urea 8. Synthese neuer Benzimidazolderivate als potentiell antimikrobielle Substanzen Die Barbitursäurederivate 3, mögliche antimikrobielle Verbindungen, können durch Umsatz der N,N′‐disubstituierten Harnstoffe 1a bzw. Thioharnstoffe 1b,c mit den reaktiven Malonsäureestem 2a,b synthetisiert werden. Andererseits gibt die Reaktion von 1a mit Ethoxycarbonylisocyanat (4) das s‐Triazin‐2,4,6‐(1H,3H,5H)‐trion 5. 2‐Aminomethyl‐benzimidazol (6) liefert mit 4 den Allophansäureester 7, welcher mit Sodalösung zum Harnstoffderivat 8 verseift wird.