Achiral Inorganic Gypsum Acts as an Origin of Chirality through Its Enantiotopic Surface in Conjunction with Asymmetric Autocatalysis

Achiral inorganic gypsum (CaSO4⋅2 H2O) triggers the asymmetric autocatalysis of pyrimidyl alkanol on its two‐dimensional enantiotopic faces to give highly enantioenriched alkanol products with absolute configurations corresponding to the respective enantiotopic surfaces. This is the first example of...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2017-01, Vol.129 (2), p.560-563
Hauptverfasser: Matsumoto, Arimasa, Kaimori, Yoshiyasu, Uchida, Mizuki, Omori, Haruna, Kawasaki, Tsuneomi, Soai, Kenso
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Achiral inorganic gypsum (CaSO4⋅2 H2O) triggers the asymmetric autocatalysis of pyrimidyl alkanol on its two‐dimensional enantiotopic faces to give highly enantioenriched alkanol products with absolute configurations corresponding to the respective enantiotopic surfaces. This is the first example of highly enantioselective synthesis on the enantiotopic surface of an achiral mineral. Gips (CaSO4⋅2 H2O) löst auf seinen zweidimensionalen Oberflächen eine asymmetrische Autokatalyse mit einem Pyrimidylalkanol aus, welche die hoch enantiomerenangereicherten Alkanole ergibt, deren Absolutkonfigurationen denen der enantiotopen Oberfläche entsprechen. Somit gelang erstmals eine hoch enantioselektive Synthese an den enantiotopen Oberflächen eines achiralen Minerals.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201610099