Fullerene-Based Macro-Heterocycle Prepared through Selective Incorporation of ThreeN and Two OAtoms into C sub(60)

A 14-membered heterocycle is created on the C sub(60) cage skeleton through a multistep procedure. Key steps involve repeated PCl sub(5)-induced hydroxylamino N-O bond cleavage leading to insertion of nitrogen atoms, and also piperidine-induced peroxo O-O bond cleavage leading to insertion of oxygen atoms. The hetero atoms form one pyrrole, two pyran, and one diazepine rings in conjunction with the C sub(60) skeleton carbon atoms. The fullerene-based macrocycle showed unique reactivities towards fluoride ion and copper salts.Original Abstract: Ein N,O-Heterocyclus wurde an einem C sub(60)-Fullerenkaefig erzeugt. Der mehrstufige Prozess umfasst die wiederholte PCl sub(5)-induzierte Hydroxylamin-N-O-Bindungsspaltung zur Insertion der N-Atome und die Piperidin-induzierte Peroxo-O-O-Bindungsspaltung zur Insertion der O-Atome. Der Fulleren-basierte Makrocyclus zeigt eine einzigartige Reaktivitaet gegenueber Fluoridionen und Kupfersalzen.