Efficient Coupling Reaction of Quinone Monoacetal with Phenols Leading to Phenol Biaryls

A simple and efficient synthesis of phenol biaryls by the cross‐couplings of quinone monoacetals (QMAs) and phenols is reported. The Brønsted acid catalytic system in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol was found to be particularly efficient for this transformation. This reaction can be extended to the synthesis of various phenol biaryls, including sterically hindered biaryls, with yields ranging from 58 to 90 % under mild reaction conditions and in a highly regiospecific manner. Unsymmetrische Phenol‐Biaryle entstehen als Hauptprodukte der MeSO3H‐katalysierten Kupplung von Chinonmonoacetalen (QMAs) mit Phenolen. In diesem Reaktionssystem ist die Wahl der Säure entscheidend für die Produktbildung. Die Methode nutzt preisgünstige Reagentien, ist gut mit Luft verträglich und vermeidet den Einsatz teurer Katalysatoren.