Ruthenium-Catalyzed Modular Synthesis of Cyclic Tertiary Amines from Lactams

Reported is the development of a novel catalytic cascade reaction facilitating the modular synthesis of cyclic tertiary amines from simple lactam substrates and secondary alcohols. Using a single molecular ruthenium‐triphos catalyst in the presence of molecular hydrogen enabled the versatile formati...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2016-10, Vol.128 (41), p.13033-13036
Hauptverfasser: Westhues, Stefan, Meuresch, Markus, Klankermayer, Jürgen
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Reported is the development of a novel catalytic cascade reaction facilitating the modular synthesis of cyclic tertiary amines from simple lactam substrates and secondary alcohols. Using a single molecular ruthenium‐triphos catalyst in the presence of molecular hydrogen enabled the versatile formation of various amines in high yield with excellent selectivity. Extending the reaction system to using an alcohol as the hydrogen transfer reagent allowed the reduction of lactams without the need for molecular hydrogen. Vielseitige Alkohole: Ein einziger molekularer Ruthenium‐Triphos‐Katalysator ermöglicht die modulare Synthese cyclischer tertiärer Amine aus einfachen Lactamen und sekundären Alkoholen. Diese katalytische Kaskade bewirkt die Reduktion der Lactame ohne Einsatz von molekularem Wasserstoff, da der Alkohol als Wasserstofftransfer‐ und Alkylierungsreagens auftritt.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201603385