Enantioselective Generation of Adjacent Stereocenters in a Copper-Catalyzed Three-Component Coupling of Imines, Allenes, and Diboranes

A highly enantio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed three‐component coupling affords the first general synthesis of homoallylic amines bearing adjacent stereocenters from achiral starting materials. The method utilizes a commercially available NHC ligand and copper source, operates at ambient...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2016-09, Vol.128 (39), p.12091-12095
Hauptverfasser: Yeung, Kay, Ruscoe, Rebecca E., Rae, James, Pulis, Alexander P., Procter, David J.
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:A highly enantio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed three‐component coupling affords the first general synthesis of homoallylic amines bearing adjacent stereocenters from achiral starting materials. The method utilizes a commercially available NHC ligand and copper source, operates at ambient temperature, couples readily available simple imines, allenes, and diboranes, and yields high‐value homoallylic amines that exhibit versatile amino, alkenyl, and boryl units. Eine Kupfer‐katalysierte Dreikomponentenkupplung ermöglicht die Synthese von Homoallylaminen mit benachbarten Stereozentren ausgehend von achiralen Edukten mit hoher Enantio‐ und Diastereoselektivität. Mit kommerziell erhältlichen NHC‐Liganden und Kupfersalzen entstehen bei Raumtemperatur aus einfachen Iminen, Allenen und Diboranen wertvolle Homoallylamine mit vielfältigen Amin‐, Alkenyl‐ und Boryl‐Substituenten.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201606710