Combining Organocatalysis with Central-to-Axial Chirality Conversion: Atroposelective Hantzsch-Type Synthesis of 4-Arylpyridines

Suitably substituted enantioenriched 4‐aryl‐1,4‐dihydro‐pyridines prepared by an organocatalytic enantioselective Michael addition were oxidized with MnO2 into axially chiral 4‐arylpyridines with central‐to‐axial chirality conversion. Moderate to complete percentages (cp) were observed, and a model for the conversion of chirality is discussed. Enantiomerenangereicherte 4‐Aryl‐1,4‐dihydropyridin‐Derivate sind durch eine enantioselektive Michael‐Addition zugänglich. Anschließende Oxidation mit MnO2 überführt sie in axial‐chirale 4‐Arylpyridine. Diese Chiralitätsumwandlung verläuft in mäßiger bis vollständiger Weise. Ein Modell für den Prozess wird diskutiert.