Use of a "Catalytic" Cosolvent, N,N-Dimethyl Octanamide, Allows the Flow Synthesis of Imatinib with no Solvent Switch

A general, efficient method for C−N cross‐coupling has been developed using N,N‐dimethyloctanamide as a catalytic cosolvent for biphasic continuous‐flow applications. The described method was used to generate a variety of biarylamines and was integrated into a two‐step sequence which converted phenols into biarylamines via either triflates or tosylates. Additionally, the method was applied to a three‐step synthesis of imatinib, the API of Gleevec, in good yield without the need of solvent switches. Eine universelle Durchflussmethode für C‐N‐Kreuzkupplungen mit N,N‐Dimethyloctanamid als katalytischem Kosolvens wurde entwickelt und in eine zweistufige Sequenz zur Synthese von Biarylen aus Phenolen über Triflate oder Tosylate integriert. Die Methode wurde auch in einer dreistufigen Synthese von Imatinib, dem API von Gleevec, eingesetzt: Die Ausbeuten waren gut, und ein Wechsel des Lösungsmittels war nicht nötig.