Catalytic Enantioselective Assembly of Homoallylic Alcohols from Dienes, Aryldiazonium Salts, and Aldehydes

A highly selective multicomponent carbonyl allylation reaction of 1,3‐butadienes, aryldiazonium tetrafluoroborates, and aldehydes has been established under the combined catalysis of palladium acetate and chiral anion phase transfer to render the favorable assembly of chiral Z‐configured homoallylic...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2016-03, Vol.128 (13), p.4394-4398
Hauptverfasser: Tao, Zhong-Lin, Adili, Alafate, Shen, Hong-Cheng, Han, Zhi-Yong, Gong, Liu-Zhu
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:A highly selective multicomponent carbonyl allylation reaction of 1,3‐butadienes, aryldiazonium tetrafluoroborates, and aldehydes has been established under the combined catalysis of palladium acetate and chiral anion phase transfer to render the favorable assembly of chiral Z‐configured homoallylic alcohols in high yields and with excellent levels of enantioselectivity. Katalytische Kombo: Eine hoch selektive Mehrkomponentenreaktion zwischen 1,3‐Butadienen, Aryldiazoniumtetrafluoroboraten und Aldehyden zur Carbonylallylierung unter Phasentransferkatalyse wird von Palladiumacetat und einem chiralen Anion vermittelt. Chirale Z‐konfigurierte Homoallylalkohole werden hoch enantioselektiv und in hohen Ausbeuten erhalten.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201600148