An Improved System for the Aqueous Lipshutz-Negishi Cross-Coupling of Alkyl Halides with Aryl Electrophiles

The development of a palladacyclic precatalyst supported by a new biaryl(dialkyl)phosphine ligand (VPhos) in combination with octanoic acid/sodium octanoate as a simple and effective surfactant system provided an improved catalyst system for the rapid construction of a broad spectrum of alkylated scaffolds from alkyl zinc reagents generated in situ. Der Hybridligand VPhos wurde mit Strukturelementen vorhandener Liganden in der Weise entworfen, dass er eine erhöhte Aktivität in der mizellverstärkten Palladium‐katalysierten Kreuzkupplung von nichtaromatischen O‐ und N‐heterocyclischen Alkylbromiden mit (Hetero)Arylhalogeniden aufweist (siehe Schema). Der Pd/VPhos‐Katalysator (5 Mol‐%) und ein einfaches Tensidsystem ermöglichten die effiziente Synthese einer Vielzahl alkylierter (Hetero)Arene.