Total Synthesis of Mycalolides A and B through Olefin Metathesis

An asymmetric total synthesis of the trisoxazole marine macrolides mycalolides A and B is described. This synthesis involves the convergent assembly of highly functionalized C1–C19 trisoxazole and C20–C35 side‐chain segments through the use of olefin metathesis and esterification as well as Julia–Ko...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2015-11, Vol.127 (47), p.14380-14384
Hauptverfasser: Kita, Masaki, Oka, Hirotaka, Usui, Akihiro, Ishitsuka, Tomoya, Mogi, Yuzo, Watanabe, Hidekazu, Tsunoda, Masaki, Kigoshi, Hideo
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:An asymmetric total synthesis of the trisoxazole marine macrolides mycalolides A and B is described. This synthesis involves the convergent assembly of highly functionalized C1–C19 trisoxazole and C20–C35 side‐chain segments through the use of olefin metathesis and esterification as well as Julia–Kocienski olefination and enamide formation as key steps. Von Anfang an: Eine asymmetrische Totalsynthese der Trisoxazol‐Makrolide Mycalolid A und B beruht auf dem konvergenten Aufbau des Trisoxazolmotivs C1–C19 und des Seitenkettensegments C20–C35 mit Olefinmetathese und Veresterung als Schlüsselschritten.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201507795