Enantioselective α-Alkylation of Aldehydes by Photoredox Organocatalysis: Rapid Access to Pharmacophore Fragments from β-Cyanoaldehydes

The combination of photoredox catalysis and enamine catalysis has enabled the development of an enantioselective α‐cyanoalkylation of aldehydes. This synergistic catalysis protocol allows for the coupling of two highly versatile yet orthogonal functionalities, allowing rapid diversification of the o...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2015-08, Vol.127 (33), p.9804-9808
Hauptverfasser: Welin, Eric R., Warkentin, Alexander A., Conrad, Jay C., MacMillan, David W. C.
Format: Artikel
Sprache:eng
Schlagworte:
Online-Zugang:Volltext
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Beschreibung
Zusammenfassung:The combination of photoredox catalysis and enamine catalysis has enabled the development of an enantioselective α‐cyanoalkylation of aldehydes. This synergistic catalysis protocol allows for the coupling of two highly versatile yet orthogonal functionalities, allowing rapid diversification of the oxonitrile products to a wide array of medicinally relevant derivatives and heterocycles. This methodology has also been applied to the total synthesis of the lignan natural product (−)‐bursehernin. Eine Kombination von Photoredoxkatalyse und Enaminkatalyse ermöglichte die Entwicklung einer enantioselektiven Cyanoalkylierung von Aldehyden. Mit dem synergetischen Katalyseverfahren können zwei äußerst vielseitige und zugleich orthogonale Funktionen miteinander gekuppelt werden.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201503789