Toward Naphthocyclinones: Doubly Connected Octaketide Dimers with a Bicyclo[3.2.1]octadienone Core by Thiolate-Mediated Cyclization

A viable method is reported for the synthesis of the bicyclo[3.2.1]octadienone scaffold in naturally occurring octaketide dimers. The procedure employs a reductive cyclization reaction mediated by an unusual ethanedithiol monosodium salt. Komplexitätszuwachs: Eine neue Methode zum Aufbau von Bicyclo[3.2.1]octadienon‐Grundgerüsten umfasst die reduktive Cyclisierung von dimerem Naphthochinonmonoacetal in Gegenwart des Mononatriumsalzes von 1,2‐Ethandithiol. Bicyclo[3.2.1]octadienone sind mögliche Schlüsselbausteine für die Synthese von biologisch relevanten Naphthocyclinonen.