Mild Bioconjugation Through the Oxidative Coupling of ortho-Aminophenols and Anilines with Ferricyanide

Using a small‐molecule‐based screen, ferricyanide was identified as a mild and efficient oxidant for the coupling of anilines and o‐aminophenols on protein substrates. This reaction is compatible with thiols and 1,2‐diols, allowing its use in the creation of complex bioconjugates for use in biotechn...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2014-01, Vol.126 (4), p.1075-1079
Hauptverfasser: Obermeyer, Allie C., Jarman, John B., Netirojjanakul, Chawita, El Muslemany, Kareem, Francis, Matthew B.
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:Using a small‐molecule‐based screen, ferricyanide was identified as a mild and efficient oxidant for the coupling of anilines and o‐aminophenols on protein substrates. This reaction is compatible with thiols and 1,2‐diols, allowing its use in the creation of complex bioconjugates for use in biotechnology and materials applications. Mit einem Komplex zu Proteinen: Ein Screening niedermolekularer Substanzen identifizierte Kaliumhexaferrat(III) als alternatives mildes Oxidationsmittel für die Biokonjugation von Anilinen mit o‐Aminophenolen. Die effiziente Kupplungsreaktion ist mit Thiolen und 1,2‐Diolen verträglich und kann daher zum Aufbau komplexer modifizierter Proteine dienen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201307386