Synthesis of Bis(indole) Alkaloids from Arundo donax: The Ynindole Diels-Alder Reaction, Conformational Chirality, and Absolute Stereochemistry

Bis(indole) alkaloids from Arundo donax were synthesized using the first ynindole Diels–Alder reaction. The alkaloids are chiral, having stable enantiomeric conformations with half‐lives of racemization of t1/2=4150–25100 seconds at room temperature. Their absolute stereochemistry was determined using the exciton chirality method. Konformative Chiralität: Bis(indol)‐Alkaloide aus Arundo donax wurden mithilfe einer Inindol‐Diels‐Alder‐Reaktion synthetisiert. Die Alkaloide sind chiral: Ihre enantiomeren Konformationen haben Racemisierungshalbwertzeiten von t1/2=4150–25100 Sekunden bei Raumtemperatur. Die Absolutkonfigration wurde unter Verwendung der Exzitonenchiralitätsmethode ermittelt.