Simple Sulfinate Synthesis Enables CH Trifluoromethylcyclopropanation

A simple method to convert readily available carboxylic acids into sulfinate salts by employing an interrupted Barton decarboxylation reaction is reported. A medicinally oriented panel of ten new sulfinate reagents was created using this method, including a key trifluoromethylcyclopropanation reagent, TFCS‐Na. The reactivity of six of these salts towards CH functionalization was field‐tested using several different classes of heterocycles. Eine abgebrochene Barton‐Decarboxylierung überführt leicht verfügbare Carbonsäure in Sulfinatsalze (siehe Schema). Zehn neue Sulfinatreagentien wurden hergestellt und sechs davon in C‐H‐Funktionalisierungsreaktionen mit Heterocyclen getestet. Der Ansatz ist einfach (metallfrei, billiges Oxidationsmittel, gängiges Lösungmittel) und daher gegenüber dem Einsatz anderer Radikaldonoren im Vorteil.