Synthesis of Highly Functionalized Polycyclic Quinoxaline Derivatives Using Visible-Light Photoredox Catalysis

A mild and facile method for preparing highly functionalized pyrrolo[1,2‐a]quinoxalines and other nitrogen‐rich heterocycles, each containing a quinoxaline core or an analogue thereof, has been developed. The novel method features a visible‐light‐induced decarboxylative radical coupling of ortho‐substituted arylisocyanides and radicals generated from phenyliodine(III) dicarboxylate reagents and exhibits excellent functional group compatibility. A wide range of quinoxaline heterocycles have been prepared. Finally, a telescoped preparation of these polycyclic compounds by integration of the in‐line isocyanide formation and photochemical cyclization has been established in a three‐step continuous‐flow system. Eine Menge Stickstoff: Hoch funktionalisierte Pyrrolo[1,2‐a]chinoxaline und andere stickstoffreiche polycyclische Chinoxalinanaloga wurden ausgehend von Arylisocyaniden durch eine decarboxylierende radikalische Cyclisierung unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht in Gegenwart von Phenyliod(III)‐dicarboxylat‐Reagentien erhalten. Der Prozess wurde in einem dreistufigen kontinuierlichen Flusssystem ausgeführt.