Catalytic Enantioselective Intramolecular Aza-Diels-Alder Reactions

A readily available chiral Brønsted acid was identified as an efficient catalyst for intramolecular Povarov reactions. Polycyclic amines containing three contiguous stereogenic centers were obtained with excellent stereocontrol in a single step from secondary anilines and aldehydes possessing a pendent dienophile. These transformations constitute the first examples of catalytic enantioselective intramolecular aza‐Diels–Alder reactions. Eine leicht zugängliche chirale Brønsted‐Säure katalysiert effizient intramolekulare Povarov‐Reaktionen. Diese ersten katalytischen enantioselektiven intramolekularen Aza‐Diels‐Alder‐Reaktionen ergeben polycyclische Amine mit drei benachbarten Stereozentren hoch stereokontrolliert in einer einzigen Stufe ausgehend von sekundären Anilinen und Aldehyden mit angehängtem Dienophil.