A Palladium(II)-Catalyzed CH Activation Cascade Sequence for Polyheterocycle Formation

Polyheterocycles are found in many natural products and are useful moieties in functional materials and drug design. As part of a program towards the synthesis of Stemona alkaloids, a novel palladium(II)‐catalyzed CH activation strategy for the construction of such systems has been developed. Starting from simple 1,3‐dienyl‐substituted heterocycles, a large range of polycyclic systems containing pyrrole, indole, furan and thiophene moieties can be synthesized in a single step. Nicht übertreiben: Eine Palladium(II)‐katalysierte C‐H‐Aktivierungssequenz für die Synthese von Polyheterocyclen wird beschrieben. Die Aromatisierung der anfänglich gebildeten Dihydro‐Spezies wird mit einem Chinon als Oxidationsmittel bewirkt. In einigen Fällen ermöglichte der Einsatz von 1 Äquivalent des Oxidationsmittel die Isolierung der Dihydro‐Spezies als einzelnes Isomer (siehe Schema; X=NMe, O, S).