Double Heteroatom Functionalization of Arenes Using Benzyne Three-Component Coupling

Arynes participate in three‐component coupling reactions with N, S, P, and Se functionalities to yield 1,2‐heteroatom‐difunctionalized arenes. Using 2‐iodophenyl arylsulfonates as benzyne precursors, we could effectively add magnesiated S‐, Se‐, and N‐nucleophilic components to the strained triple bond. In the same pot, addition of electrophilic N, S, or P reagents and a copper(I) catalyst trapped the intermediate aryl Grignard to produce a variety of 1,2‐difunctionalized arenes. Drei Komponenten, zwei C‐X‐Bindungen: Magnesium‐funktionalisierte Heteroatom‐Nukleophile addieren leicht an die gespannte Dreifachbindung von Benzin und bilden so eine Grignard‐Verbindung. Im gleichen Reaktionsgefäß kann diese unter Kupfer(I)‐Katalyse durch ein elektrophiles N‐, S‐ oder P‐Reagenz abgefangen werden, wodurch eine Reihe 1,2‐difunktionalisierter Arene erhalten wird.