A New Access Route to Functionalized Cispentacins from Norbornene β-Amino Acids

An efficient and simple new stereocontrolled access route to novel disubstituted cispentacin derivatives with multiple stereogenic centers from norbornene β‐lactam has been developed. The synthesis involves olefinic bond functionalization by dihydroxylation followed by oxidative ring cleavage and transformation of the dialdehyde intermediate through a Wittig reaction. Norbornénvázas β‐laktámból kiindulva sztereokontrollált átalakításokkal négy sztereogén centrumot tartalmazó diszubsztituált ciszpentacin származékokat állítottunk elő. A szintézisút kulcslépései a gyűrű szén‐szén kettős kötésének dihidroxilálása, majd oxidatív gyűrűnyitást követő Wittig reakcióval történő funkcionalizálásai voltak. Ringing the changes: An efficient and simple new stereocontrolled access route to novel disubstituted cispentacin derivatives with multiple stereogenic centers from norbornene β‐lactam has been developed (see scheme). The synthesis involves olefinic‐bond functionalization by dihydroxylation followed by oxidative ring cleavage and transformation of the dialdehyde intermediate through a Wittig reaction.