Synthesis of 2-(S)-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-cyclo penten-1-one, a D-ring precursor of 9,11-secosterols

Uuriti 9,11-sekosterooli sünteesi peamise lähteühendi 2-(S)-[(4-metüülfenüül)sulfinüül]-2-tsüklopenteen-1-ooni 1 saamisvöimalusi 2-[(4-metüülfenüül)tio]-2-tsüklopenteen-1-ooni 2 asümmeetrilisel oksüdatsioonil ja rac-2-[(4-metüülfenüül)sulfinüül]-2-tsüklopenteen-1-ooni 1 kineetilisel lahutamisel, kasutades vahendina asümmeetrilist Sharplessi Ti(iPrO)4/(+)-DET/TBHP kompleksi. Mölemal juhul saadi piisava enantioselektiivsusega 2-(S)-[(4-metüülfenüül)sulfmüül]-2-tsüklopenteen-1-oon 1 nii, et edasine enantiomeerne rikastamine oli vöimalik ümberkristallimise teel. Saadud tulemused tagavad lihtsa vöimaluse 9,11-sekosterooli D-ringi eellase saamiseks ja avavad tee sekosteroolide täiskeemiliseks sünteesiks.