Stabile Ambipolare Heptacene und deren Redox‐Spezies

Durch sechsfache TIPS‐Ethinylierung, kombiniert mit vierfacher Bromierung des Acen‐Rückgrats, wurde ein langlebiges, lösliches Heptacen erhalten; mittels Stille‐Kupplung wurde das π‐System zu einem langlebigen Tetrabenzononacen erweitert. Durch die Einführung von TIPS‐Ethinylgruppen an jedem zweiten...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2022-06, Vol.134 (26), p.n/a
Hauptverfasser: Zeitter, Nico, Hippchen, Nikolai, Maier, Steffen, Rominger, Frank, Dreuw, Andreas, Freudenberg, Jan, Bunz, Uwe H. F.
Format: Artikel
Sprache:eng
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Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Durch sechsfache TIPS‐Ethinylierung, kombiniert mit vierfacher Bromierung des Acen‐Rückgrats, wurde ein langlebiges, lösliches Heptacen erhalten; mittels Stille‐Kupplung wurde das π‐System zu einem langlebigen Tetrabenzononacen erweitert. Durch die Einführung von TIPS‐Ethinylgruppen an jedem zweiten Benzolring wurden für beide Arten von Acenen besonders hohe Stabilitäten festgestellt. Das Tetrabromheptacen ist ein ambipolares Transistormaterial (bis zu 0.036 cm2 V−1 s−1 im n‐Kanal), was durch die Erzeugung seines Monoanions und Monokations bestätigt werden konnte. Lösliche Heptacene werden über TIPS‐Ethinylierung und Halogenierung stabilisiert. TIPS‐Ethinylierung an jedem zweiten Ring des Acenrückgrats ist entscheidend für die Stabilität. Das stabilste Derivat wurde als Dünnschichttransistor‐Material untersucht und über Stille‐Kopplung zu einem Nonacen postfunktionalisiert.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.202200918