Xylochemie – Naturstoffsynthese aus Holz

Die erste Totalsynthese des dimeren Berberin‐Alkaloids Ilicifolin (Ilicifolin B) wird beschrieben. Sein Kohlenstoffgerüst wird dabei aus Ferulasäure, Veratrol und Methanol aufgebaut – Bausteine, die aus Holz als nachwachsendem Rohstoff gewonnen werden können. Die gleiche Strategie wurde für eine for...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2015-11, Vol.127 (47), p.14394-14396
Hauptverfasser: Stubba, Daniel, Lahm, Günther, Geffe, Mario, Runyon, Jason W., Arduengo, Anthony J., Opatz, Till
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die erste Totalsynthese des dimeren Berberin‐Alkaloids Ilicifolin (Ilicifolin B) wird beschrieben. Sein Kohlenstoffgerüst wird dabei aus Ferulasäure, Veratrol und Methanol aufgebaut – Bausteine, die aus Holz als nachwachsendem Rohstoff gewonnen werden können. Die gleiche Strategie wurde für eine formale Totalsynthese von Morphinan‐Alkaloiden genutzt. Die Verwendung von Ausgangsmaterialien auf Holzbasis (Xylochemikalien) anstelle von Petrochemikalien stellt eine nachhaltige Alternative zu klassischen Synthesestrategien dar. Aus dem gleichen Holz geschnitzt: Ein xylochemischer Ansatz für die Totalsynthese von Ilicifolin B und Morphinanen wird vorgestellt. Alle Kohlenstoffzentren stammen ursprünglich aus Holz, einem nachwachsenden Rohstoff. Diese Ergebnisse zeigen Durchführbarkeit und Vorteile des xylochemischen Ansatzes für eine nachhaltige Chemiewirtschaft und erfüllen die erste von vier großen Herausforderungen bei der Entwicklung einer neuen chemischen Infrastruktur auf Basis erneuerbarer Ressourcen.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201508500