Die nächste Generation synthetischer Muschelkleberpolymere durch muschelinspirierte Polymerisation

Die muschelinspirierte Polymerisation (MIPoly) stellt, inspiriert durch die Bildung von Cysteinyldopa als biogene Verknüpfungseinheit, eine Möglichkeit dar, um synthetisch adhäsive Polymere herzustellen. Hierbei wird die große Familie der chemisch vielfältigen Bisphenolmonomere eingesetzt, die durch...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2021-03, Vol.133 (12), p.6479-6484
Hauptverfasser: Krüger, Jana M., Börner, Hans G.
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die muschelinspirierte Polymerisation (MIPoly) stellt, inspiriert durch die Bildung von Cysteinyldopa als biogene Verknüpfungseinheit, eine Möglichkeit dar, um synthetisch adhäsive Polymere herzustellen. Hierbei wird die große Familie der chemisch vielfältigen Bisphenolmonomere eingesetzt, die durch 2‐Iodoxybenzoesäure zu Dichinonen aktiviert werden kann. Diese Dichinone reagieren in Michael‐artigen Polyadditionen mit Dithiolen, wobei Polymere mit adhäsiven Thiol‐Catechol‐Verknüpfungen (thiol–catechol connectivities, TCC) gebildet werden. Eine Reihe verschiedener TCC‐Polymere zeigte adhäsive Eigenschaften auf Aluminium und Polypropylen, wobei diese auf dem anspruchsvollen Polypropylen konkurrenzfähige Haftfestigkeiten zu handelsüblichen Epoxidharzen aufwiesen. Die MIPoly verspricht eine einfache Skalierbarkeit und hohe Modularität, wodurch maßgeschneiderte Klebstoffe hergestellt werden könnten. Dies wurde anhand einer kleinen Stoffbibliothek nachgewiesen, aus der ein Kandidat bereits eine Unterwasserklebung von Aluminium erlaubte. Die Herstellung muschelkleberinspirierter Polymere auf Basis großtechnisch verfügbarer Monomere eröffnet vielfältige Möglichkeiten. Vorgestellt wird ein chemischer Oxidationsweg über den Dichinone erhalten werden, die anschließend in Michael‐Polyadditionen mit verschiedenen Dithiolen umgesetzt werden. Der modulare Ansatz ergibt eine Klebstoff‐Bibliothek mit Thiol‐Catechol‐Haftfunktionalitäten und interessanten Unterwasser‐Klebeigenschaften.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.202015833