Polymere Selectinliganden als komplexe Glykomimetika: von Selectinbindung bis zur Modifizierung der Makrophagenmigration
Bei neuartigen polymeren Inhibitoren der Zelladhäsion wird das Selectin‐bindende Tetrasaccharid Sialyl‐LewisX (SLeX) multivalent auf einem biokompatiblen Poly(2‐hydroxypropyl)methacrylamid (PHPMA) entweder alleine (P1) oder in Kombination mit O‐sulfatierten Tyramin‐Seitenketten (P2) präsentiert. Zum...
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| Veröffentlicht in: | Angewandte Chemie 2017-01, Vol.129 (5), p.1438-1443 |
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| Hauptverfasser: | , , , , , , , , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | eng |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Volltext |
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| container_title | Angewandte Chemie |
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| creator | Moog, Kai E. Barz, Matthias Bartneck, Matthias Beceren‐Braun, Figen Mohr, Nicole Wu, Zhuojun Braun, Lydia Dernedde, Jens Liehn, Elisa A. Tacke, Frank Lammers, Twan Kunz, Horst Zentel, Rudolf |
| description | Bei neuartigen polymeren Inhibitoren der Zelladhäsion wird das Selectin‐bindende Tetrasaccharid Sialyl‐LewisX (SLeX) multivalent auf einem biokompatiblen Poly(2‐hydroxypropyl)methacrylamid (PHPMA) entweder alleine (P1) oder in Kombination mit O‐sulfatierten Tyramin‐Seitenketten (P2) präsentiert. Zum Vergleich wurden entsprechende polymere Glykomimetika hergestellt, in denen die entscheidenden Fucose‐, Galactose und Sialinsäure‐Seitenketten statistisch verteilt im PHPMA‐Rückgrat (P3 oder P4 (O‐sulfatiertes Tyramin) vorliegen. Alle Polymere haben den gleichen Polymerisationsgrad, da sie vom selben Ausgangspolymer abstammen. Assays für die Bindung an Selectine, aktivierte Endothelzellen und Makrophagen zeigen, dass PHPMA mit SLeX exzellent an E‐, L‐ und P‐Selectine bindet. Das Mimetikum P4 kann allerdings vergleichbare Bindungsaffinitäten bei In‐vitro‐Messungen erzielen und inhibiert überraschenderweise signifikant die Migration von Makrophagen; dies eröffnet neue Perspektiven für die Therapie schwerer Entzündungen.
Komplexe Kohlenhydrate wie Sialyl‐LewisX (SLeX) sind wichtig für die Zell‐Zell‐Erkennung und Entzündungsprozesse. Ein biokompatibles Polymer, das SLeX multivalent präsentiert, wurde mit entsprechenden, einfacheren polymeren Glykomimetika verglichen. Eines der Mimetika erreicht ähnliche Selectin‐Bindungsaffinitäten wie das SLeX‐Polymer‐System und inhibiert signifikant die Makrophagenmigration; dies eröffnet neue Perspektiven für die Therapie von Entzündungen. |
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Komplexe Kohlenhydrate wie Sialyl‐LewisX (SLeX) sind wichtig für die Zell‐Zell‐Erkennung und Entzündungsprozesse. Ein biokompatibles Polymer, das SLeX multivalent präsentiert, wurde mit entsprechenden, einfacheren polymeren Glykomimetika verglichen. Eines der Mimetika erreicht ähnliche Selectin‐Bindungsaffinitäten wie das SLeX‐Polymer‐System und inhibiert signifikant die Makrophagenmigration; dies eröffnet neue Perspektiven für die Therapie von Entzündungen.</description><identifier>ISSN: 0044-8249</identifier><identifier>EISSN: 1521-3757</identifier><identifier>DOI: 10.1002/ange.201610395</identifier><language>eng</language><publisher>Weinheim: Wiley Subscription Services, Inc</publisher><subject>Chemistry ; Die making ; Galactose ; Glykopolymere ; Inhibitoren ; Nanomedizin ; Polymer-Kohlenhydrat-Konjugate ; Sialyl-LewisX-Mimetika</subject><ispartof>Angewandte Chemie, 2017-01, Vol.129 (5), p.1438-1443</ispartof><rights>2017 Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim</rights><lds50>peer_reviewed</lds50><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed><citedby>FETCH-LOGICAL-c1625-c4461b2cb66bc260c43cd880354132ba955a9c7a93d04fc01753808997a1f9df3</citedby><cites>FETCH-LOGICAL-c1625-c4461b2cb66bc260c43cd880354132ba955a9c7a93d04fc01753808997a1f9df3</cites><orcidid>0000-0001-9206-6047</orcidid></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktopdf>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002%2Fange.201610395$$EPDF$$P50$$Gwiley$$H</linktopdf><linktohtml>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002%2Fange.201610395$$EHTML$$P50$$Gwiley$$H</linktohtml><link.rule.ids>314,776,780,1411,27901,27902,45550,45551</link.rule.ids></links><search><creatorcontrib>Moog, Kai E.</creatorcontrib><creatorcontrib>Barz, Matthias</creatorcontrib><creatorcontrib>Bartneck, Matthias</creatorcontrib><creatorcontrib>Beceren‐Braun, Figen</creatorcontrib><creatorcontrib>Mohr, Nicole</creatorcontrib><creatorcontrib>Wu, Zhuojun</creatorcontrib><creatorcontrib>Braun, Lydia</creatorcontrib><creatorcontrib>Dernedde, Jens</creatorcontrib><creatorcontrib>Liehn, Elisa A.</creatorcontrib><creatorcontrib>Tacke, Frank</creatorcontrib><creatorcontrib>Lammers, Twan</creatorcontrib><creatorcontrib>Kunz, Horst</creatorcontrib><creatorcontrib>Zentel, Rudolf</creatorcontrib><title>Polymere Selectinliganden als komplexe Glykomimetika: von Selectinbindung bis zur Modifizierung der Makrophagenmigration</title><title>Angewandte Chemie</title><description>Bei neuartigen polymeren Inhibitoren der Zelladhäsion wird das Selectin‐bindende Tetrasaccharid Sialyl‐LewisX (SLeX) multivalent auf einem biokompatiblen Poly(2‐hydroxypropyl)methacrylamid (PHPMA) entweder alleine (P1) oder in Kombination mit O‐sulfatierten Tyramin‐Seitenketten (P2) präsentiert. Zum Vergleich wurden entsprechende polymere Glykomimetika hergestellt, in denen die entscheidenden Fucose‐, Galactose und Sialinsäure‐Seitenketten statistisch verteilt im PHPMA‐Rückgrat (P3 oder P4 (O‐sulfatiertes Tyramin) vorliegen. Alle Polymere haben den gleichen Polymerisationsgrad, da sie vom selben Ausgangspolymer abstammen. Assays für die Bindung an Selectine, aktivierte Endothelzellen und Makrophagen zeigen, dass PHPMA mit SLeX exzellent an E‐, L‐ und P‐Selectine bindet. Das Mimetikum P4 kann allerdings vergleichbare Bindungsaffinitäten bei In‐vitro‐Messungen erzielen und inhibiert überraschenderweise signifikant die Migration von Makrophagen; dies eröffnet neue Perspektiven für die Therapie schwerer Entzündungen.
Komplexe Kohlenhydrate wie Sialyl‐LewisX (SLeX) sind wichtig für die Zell‐Zell‐Erkennung und Entzündungsprozesse. Ein biokompatibles Polymer, das SLeX multivalent präsentiert, wurde mit entsprechenden, einfacheren polymeren Glykomimetika verglichen. 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Komplexe Kohlenhydrate wie Sialyl‐LewisX (SLeX) sind wichtig für die Zell‐Zell‐Erkennung und Entzündungsprozesse. Ein biokompatibles Polymer, das SLeX multivalent präsentiert, wurde mit entsprechenden, einfacheren polymeren Glykomimetika verglichen. Eines der Mimetika erreicht ähnliche Selectin‐Bindungsaffinitäten wie das SLeX‐Polymer‐System und inhibiert signifikant die Makrophagenmigration; dies eröffnet neue Perspektiven für die Therapie von Entzündungen.</abstract><cop>Weinheim</cop><pub>Wiley Subscription Services, Inc</pub><doi>10.1002/ange.201610395</doi><tpages>6</tpages><orcidid>https://orcid.org/0000-0001-9206-6047</orcidid></addata></record> |
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