Enantioselective Dearomatization of Indoles by an Azoalkene‐Enabled (3+2) Reaction: Access to Pyrroloindolines

The enantioselective dearomatization of indoles by an organocatalytic (3+2) reaction has been established. The reaction makes use of simple indole derivatives as substrates, and employs azoalkenes reaction partners. A wide range of pyrroloindolines containing an all‐carbon quaternary stereogenic cen...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2020-01, Vol.132 (2), p.658-662
Hauptverfasser: Mei, Guang‐Jian, Tang, Xiwen, Tasdan, Yildiz, Lu, Yixin
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:The enantioselective dearomatization of indoles by an organocatalytic (3+2) reaction has been established. The reaction makes use of simple indole derivatives as substrates, and employs azoalkenes reaction partners. A wide range of pyrroloindolines containing an all‐carbon quaternary stereogenic center were readily prepared in high yields and with excellent enantioselectivities. Ganz einfach: Eine enantioselektive Dearomatisierung von Indolen durch eine organokatalytische (3+2)‐Reaktion nutzt einfache Indolderivate als Substrate und Azoalkene als 1,3‐Dipol‐Reaktionspartner. Ein breites Spektrum an Pyrroloindolinen mit einem quartären All‐Kohlenstoff‐Stereozentrum wurde leicht in hohen Ausbeuten und mit exzellenten Enantioselektivitäten hergestellt.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201911686