Газофазные кислотно-основные свойства молекулярного гипоксантина

Полуэмпирическим квантовохимическим методом AMl в режиме оптимизации всех структурных параметров рассчитана энергия протонировання экзоциклического атома кислорода карбонильной группы и эндоциклических атомов азота, не связанных с атомом водорода, а также энергия депротонирования всех NH- и СН-групп для двух энергетически наиболее выгодных таутомеров молекулярного гипоксантина (Hyp) ?9? и ?7? в свободном состоянии. Установлено, что наиболее предпочтительным местом протонирования Hyp является эндоциклический атом азота имидазольного кольца, не связанный с атомом водорода; при этом «амидная» группа H1N1C606 Hyp обладает лучшими как протонодонорными, так и протоноакцепторпыми свойствами по сравнению с «амндными» группами H3N3C404, H3N3C202 урадила и Н1N1С606, H1N1C202 ксантина. Предложены наиболее вероятные схемы взаимодействия Hyp с электрически нейтральной и депротонированной карбоксильной группой при помощи двух циклических H-связей, которые полностью согласуются с экспериментальными результатами (Н. В. Желтовский и др., 1993).