Кислотно-основные свойства пиримидина, имидазола и пурина в свободном состоянии: расчет методом AMl

Полуэмпирическим квантовохимическим методом AMl в режиме оптимизации всех структурных параметров в вакуумном приближении рассчитана энергия протонирования эндоциклических атомов азота, не связанных с атомом водорода, а также энергия депротонирования всех NH- и СН-групп основных молекулярных таутомеров пиримидина (Pyr ), имидазола (Im) и пурина (Pur). Установлено, что наиболее вероятным местом протонирования Pur есть эндоциклический атом азота пиримидинового кольца N1; при этом пиримидиновый фрагмент Pur имеет лучшие как кислотные, так и основные свойства, чем молекула Pyr . При этом имидазольный фрагмент Pur имеет лучшие кислотные свойства, чем молекула Im, но значительно худшую, чем последняя, протофильность эндоциклического атома азота, не связанного с атомом водорода. На основании полученных результатов авторы приходят к выводу, что наиболее вероятными схемами самоассоциации Pyr и Im в вакууме есть водородное спаривание Pyr при помощи двух циклических кооперативных Н-связей C2H...N1 (или C2H...N3, что одно и то же), а также образование линейных самоассоциатов Irn при помощи периодических кооперативных H-связей N1H... N3