Total Synthesis of Leuconoxine, Melodinine E, and Mersicarpine through a Radical Translocation–Cyclization Cascade

The Aspidosperma alkaloids leuconoxine, melodinine E, and mersicarpine were synthesized. The approach features a key cascade radical reaction. A 1,5‐hydrogen atom transfer is followed by spontaneous 5‐exo‐trig cyclization to construct the central indoline architecture. Late‐stage differentiation of the radical cyclization product by chemoselective oxidation allows production of either the leuconoxine/melodinine E or mersicarpine structure. Eine Radikalkaskade, die einen 1,5‐Wasserstoffatomtransfer und spontane 5‐exo‐trig‐Cyclisierung involviert, wurde in der Synthese von drei Aspidosperma‐Alkaloiden eingesetzt. Die Schlüsseltransformation baut eine Dihydropyridoindolon‐Struktur auf. Die Titelverbindungen wurden anschließend in 3–5 Schritten synthetisiert.