Concise Synthesis of Polysubstituted Carbohelicenes by a C−H Activation/Radical Reaction/C−H Activation Sequence

Disclosed herein is the merging of C−H activation and radical chemistry, enabling rapid access to a structurally diverse family of fused carbohelicenes through the fusion of α‐acetylnaphthalenes with alkynes under oxidative conditions. This cascade process exhibits exquisite chemoselectivity and regioselectivity. The reaction pathway was analyzed by intermediate separations, control experiments, radical trapping, EPR, MALDI‐TOF‐MS, and ESI‐HRMS experiments, and shown to involve a C2−H activation/radical reaction/C8−H activation relay. Carbohelicene wurden ausgehend von α‐Acetylnaphthalinen und Alkinen durch sequentielle C‐H‐Aktivierung, eine Radikalreaktion und eine weitere C‐H‐Aktivierung erhalten. Dieser Prozess verdeutlicht die Kompatibilität von ionischen und radikalischen Reaktionen.