Electrochemical Aziridination by Alkene Activation Using a Sulfamate as the Nitrogen Source

The first direct aziridination of triaryl‐substituted alkenes was achieved by means of an electrochemical process that could extend to multisubstituted styrenes. Specifically, hexafluoroisopropanol sulfamate was used as a nucleophilic nitrogen source. Mechanistic experiments suggest that this electrochemical process proceeds by stepwise formation of two C−N bonds through reactions between cationic carbon species and the sulfamate. Ein Az im Ärmel: Die elektrochemische Aziridinierung von Triarylethylen gelingt über eine Alkenaktivierung mit Sulfamat als Stickstoffquelle. Zwei stufenweise Elektronentransfers waren der Schlüssel für die Bildung der C‐N‐Bindungen aus sperrigen und konjugationsstabilisierten Alkenen. Tri‐ und tetrasubstituierte Styrole wurden ebenfalls in die entsprechenden Aziridine überführt.