Catalytic Enantioselective 1,3‐Alkyl Shift in Alkyl Aryl Ethers: Efficient Synthesis of Optically Active 3,3′‐Diaryloxindoles

Reported is the first organocatalytic asymmetric 1,3‐alkyl shift in alkyl aryl ethers for the synthesis of chiral 3,3′‐diaryloxindoles using a chiral Brønsted acid catalyst. Preliminary results showed that each enantiomer of the 3,3′‐diaryloxindole, and a racemic mixture, showed different antiproliferative activities against HeLa cell lines by using an MTT assay. Eine chirale Brønsted‐Säure katalysiert die organokatalytische asymmetrische 1,3‐Alkylverschiebung von Alkylarylethern zur Synthese von chiralen 3,3′‐Diaryloxindolen. Jedes der Enantiomere des 3,3′‐Diaryloxindols, ebenso wie eine racemische Mischung, zeigte unterschiedliche antiproliferative Aktivitäten gegen HeLa‐Zelllinien in einem MTT‐Assay.