Gram‐Scale Synthesis of the (−)‐Sparteine Surrogate and (−)‐Sparteine

An 8‐step, gram‐scale synthesis of the (−)‐sparteine surrogate (22 % yield, with just 3 chromatographic purifications) and a 10‐step, gram‐scale synthesis of (−)‐sparteine (31 % yield) are reported. Both syntheses proceed with complete diastereocontrol and allow access to either antipode. Since the...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2018-01, Vol.130 (1), p.229-232
Hauptverfasser: Firth, James D., Canipa, Steven J., Ferris, Leigh, O'Brien, Peter
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:An 8‐step, gram‐scale synthesis of the (−)‐sparteine surrogate (22 % yield, with just 3 chromatographic purifications) and a 10‐step, gram‐scale synthesis of (−)‐sparteine (31 % yield) are reported. Both syntheses proceed with complete diastereocontrol and allow access to either antipode. Since the syntheses do not rely on natural product extraction, our work addresses long‐term supply issues relating to these widely used chiral ligands. Im Gramm‐Maßstab wurden (−)‐Spartein und eines seiner Surrogate synthetisiert. Die konvergente Route zu den beiden Diaminen liefert (−)‐Spartein über eine Racematspaltung und Rekombination. Auf dem beschriebenen Weg können die häufig genutzten chiralen Liganden zuverlässig bereitgestellt werden.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201710261