Bioorthogonal Click and Release Reaction of Iminosydnones with Cycloalkynes

We report the discovery of a new bioorthogonal click‐and‐release reaction involving iminosydnones and strained alkynes. This transformation leads to two products resulting from the ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. Optimized iminosydnones were successfully u...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2017-12, Vol.129 (49), p.15818-15822
Hauptverfasser: Bernard, Sabrina, Audisio, Davide, Riomet, Margaux, Bregant, Sarah, Sallustrau, Antoine, Plougastel, Lucie, Decuypere, Elodie, Gabillet, Sandra, Kumar, Ramar Arun, Elyian, Jijy, Trinh, Minh Nguyet, Koniev, Oleksandr, Wagner, Alain, Kolodych, Sergii, Taran, Frédéric
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:We report the discovery of a new bioorthogonal click‐and‐release reaction involving iminosydnones and strained alkynes. This transformation leads to two products resulting from the ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. Optimized iminosydnones were successfully used to design innovative cleavable linkers for protein modification, thus opening up new areas in the fields of drug release and target‐fishing applications. This click‐and‐release technology offers the possibility of exchanging tags on proteins for functionalized cyclooctynes under mild and bioorthogonal conditions. Klick und ab: Iminosydnone reagieren unter physiologischen Bedingungen ohne Kupferzusatz glatt mit Cycloalkinen zu Klick‐Pyrazolen; als weiteres Produkt entsteht ein Harnstoffderivat. Die Anwendungsmöglichkeiten dieser Reaktion zur Wirkstoff‐Freisetzung und Proteinmarkierung wurden in Beispielexperimenten evaluiert.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201708790