A Lewis Base Catalysis Approach for the Photoredox Activation of Boronic Acids and Esters

We report herein the use of a dual catalytic system comprising a Lewis base catalyst such as quinuclidin‐3‐ol or 4‐dimethylaminopyridine and a photoredox catalyst to generate carbon radicals from either boronic acids or esters. This system enabled a wide range of alkyl boronic esters and aryl or alk...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2017-11, Vol.129 (47), p.15332-15336
Hauptverfasser: Lima, Fabio, Sharma, Upendra K., Grunenberg, Lars, Saha, Debasmita, Johannsen, Sandra, Sedelmeier, Joerg, Van der Eycken, Erik V., Ley, Steven V.
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:We report herein the use of a dual catalytic system comprising a Lewis base catalyst such as quinuclidin‐3‐ol or 4‐dimethylaminopyridine and a photoredox catalyst to generate carbon radicals from either boronic acids or esters. This system enabled a wide range of alkyl boronic esters and aryl or alkyl boronic acids to react with electron‐deficient olefins via radical addition to efficiently form C−C coupled products in a redox‐neutral fashion. The Lewis base catalyst was shown to form a redox‐active complex with either the boronic esters or the trimeric form of the boronic acids (boroxines) in solution. Ein duales Katalysatorsystem bestehend aus einer Lewis‐Base (LB), z. B. Chinucludin‐3‐ol oder 4‐Dimethylaminopyridin, und einem Photoredoxkatalysator ermöglicht die Erzeugung von Kohlenstoffradikalen aus Boronsäuren und ‐estern. Verschiedene Alkylboronsäureester sowie Aryl‐ und Alkylboronsäuren reagieren mit elektronenarmen Olefinen in einem redoxneutralen Prozess zu C‐C‐Kupplungsprodukten.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201709690