Catalytic Reduction of Alkyl and Aryl Bromides Using Propan‐2‐ol

Milstein's complex, (PNN)RuHCl(CO), catalyzes the efficient reduction of aryl and alkyl halides under relatively mild conditions by using propan‐2‐ol and a base. Sterically hindered tertiary and neopentyl substrates are reduced efficiently, as well as more functionalized aryl and alkyl bromides...

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Veröffentlicht in:Angewandte Chemie 2017-11, Vol.129 (47), p.15319-15322
Hauptverfasser: Haibach, Michael C., Stoltz, Brian M., Grubbs, Robert H.
Format: Artikel
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:Milstein's complex, (PNN)RuHCl(CO), catalyzes the efficient reduction of aryl and alkyl halides under relatively mild conditions by using propan‐2‐ol and a base. Sterically hindered tertiary and neopentyl substrates are reduced efficiently, as well as more functionalized aryl and alkyl bromides. The reduction process is proposed to occur by radical ion/hydrodehalogenation steps at ruthenium. Our research represents a safer and more sustainable alternative to typical silane, lithium aluminium hydride, and tin‐based conditions for these reductions. Einfach komplex: Der Milstein‐Komplex (PNN)RuHCl(CO) katalysiert die effiziente Reduktion von Alkylbromiden und ‐chloriden durch Propan‐2‐ol unter Verwendung einer Base. Sterisch gehinderte tertiäre und Neopentylsubstrate werden ebenso umgesetzt wie funktionalisierte Aryl‐ und Alkylbromide. Die vermutlich radikalische Reaktion bildet eine Alternative zu Reduktionen mit Silanen, Lithiumaluminiumhydrid und Zinnreagentien.
ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201708800